Définition de l'acétate en chimie

Important pour le métabolisme, mais peut provoquer une gueule de bois

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'Acétate' fait référence à l'acétate anion et l'acétate ester groupe fonctionnel . L'anion acétate est formé à partir d'acide acétique et a pour formule chimique CH₃ROUCOULER^-. L'anion acétate est généralement abrégé en OAc dans les formules. Par exemple, l'acétate de sodium est abrégé NaOAc et l'acide acétique est HOAc. Le groupe ester d'acétate relie un groupe fonctionnel au dernier oxygène atome de l'anion acétate. La formule générale du groupe ester acétate est CH₃COO-R.

Principaux plats à emporter : Acétate

• Le mot « acétate » fait référence à l'anion acétate, au groupe fonctionnel acétate et aux composés qui incluent l'anion acétate.
• La formule chimique de l'anion acétate est C2H3O2-.
• Le composé le plus simple fabriqué à partir d'acétate est l'acétate d'hydrogène ou l'éthanoate, qui est le plus souvent appelé acide acétique.
• L'acétate sous forme d'acétyl CoA est utilisé dans le métabolisme pour produire de l'énergie chimique. Cependant, trop d'acétate dans le sang peut entraîner une accumulation d'adénosine, ce qui provoque des symptômes de gueule de bois.

Acide acétique et acétates

Lorsque l'anion acétate chargé négativement se combine avec un anion chargé positivement cation , le composé résultant est appelé un acétate. Le plus simple de ces composés est l'acétate d'hydrogène, communément appelé acide acétique . Le nom systématique de l'acide acétique est éthanoate, mais le nom acide acétique est préféré par l'IUPAC. D'autres acétates importants sont l'acétate de plomb (ou sucre de plomb ), l'acétate de chrome(II) et l'acétate d'aluminium. La plupart des acétates de métaux de transition sont des sels incolores très solubles dans l'eau. À une certaine époque, l'acétate de plomb était utilisé comme édulcorant (toxique). L'acétate d'aluminium est utilisé dans la teinture. L'acétate de potassium est un diurétique.

La plupart de l'acide acétique produit par l'industrie chimique est utilisé pour préparer des acétates. Les acétates, à leur tour, sont principalement utilisés pour fabriquer des polymères. Près de la moitié de la production d'acide acétique sert à préparer l'acétate de vinyle, qui est utilisé pour fabriquer de l'alcool polyvinylique, un ingrédient de la peinture. Une autre fraction de l'acide acétique est utilisée pour fabriquer de l'acétate de cellulose, qui est utilisé pour fabriquer des fibres pour l'industrie textile et des disques d'acétate dans l'industrie audio. En biologie, les acétates sont naturellement présents dans la biosynthèse de molécules organiques plus complexes. Par exemple, lier deux carbones de l'acétate à un acide gras produit un hydrocarbure plus complexe.

Sels d'acétate et esters d'acétate

Parce que les sels d'acétate sont ioniques, ils ont tendance à bien se dissoudre dans l'eau. L'une des formes d'acétate les plus faciles à préparer à la maison est l'acétate de sodium , qui est également connu sous le nom de « glace chaude ». L'acétate de sodium est préparé en mélangeant du vinaigre (acide acétique dilué) et du bicarbonate de soude (bicarbonate de sodium) et en évaporant l'excès d'eau.

Alors que les sels d'acétate sont généralement des poudres blanches et solubles, les esters d'acétate sont généralement disponibles sous forme de liquides lipophiles, souvent volatils. Les esters d'acétate ont la formule chimique générale CH₃CO_deuxR, où R est un groupe organyle. Les esters d'acétate sont généralement peu coûteux, présentent une faible toxicité et ont souvent une odeur sucrée.

Biochimie de l'acétate

Les archées méthanogènes produisent du méthane via une réaction de dismutation de la fermentation :

CH₃ROUCOULER^-+H⁺→ CH₄+CO_deux

Dans cette réaction, un seul électron est transféré du carbonyle du groupe carboxylique au groupe méthyle, libérant du méthane et du dioxyde de carbone.

Chez les animaux, l'acétate est le plus souvent utilisé sous la forme d'acétyl coenzyme A. L'acétyl coenzyme A ou acétyl CoA est important pour le métabolisme des lipides, des protéines et des glucides. Il délivre le groupe acétyle au le cycle de l'acide citrique pour l'oxydation, ce qui conduit à la production d'énergie.

On pense que l'acétate provoque ou du moins contribue à la gueule de bois due à la consommation d'alcool. Lorsque l'alcool est métabolisé chez les mammifères, des niveaux accrus d'acétate sérique entraînent une accumulation d'adénosine dans le cerveau et d'autres tissus. Chez le rat, il a été démontré que la caféine réduit le comportement nociceptif en réponse à l'adénosine. Ainsi, en buvant du café après avoir consommé de l'alcoolpeut ne pas augmenter la sobriétéd'une personne (ou d'un rat), cela peut réduire le risque d'avoir la gueule de bois.

Ressources et lectures complémentaires

• Cheung, Hosea, et al. Acide acétique . Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann , 15 juin 2000.
• Holmes, Bob. Le café est-il le vrai remède contre la gueule de bois ? Nouveau scientifique , 11 janvier 2011.
• Mars, Jerry. Chimie organique avancée : réactions, mécanismes et structure . 4e éd., Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee et Michael M Cox. Principes de biochimie de Lehninger . 3e éd., Worth, 2000.
• Vogels, G.D., et al. Biochimie de la production de méthane. Biologie des micro-organismes anaérobies , édité par Alexander J.B. Zehnder, 99e éd., Wiley, 1988, pp. 707-770.